1963-tól a Jackson család több tehetségkutatón vett részt, így próbáltak betörni a zenei életbe. 1964-ben The Jackson Brothers néven alapította az együttest a Jackson család hat fiúgyermeke közül az első három, Jackie, Tito és Jermaine. Menedzserük az apjuk, Joseph Jackson volt. 1966-ban lépett be a következő két testvér, Marlon és Michael, ekkor változtatták a nevet The Jackson 5-ra. Elsőként a Steeltown Records szerződtette 1968-ban, így megjelenhetett első daluk a Big Boy. Diana Ross ajánlására 1969-ben szerződtek le a Tamla Motown kiadóhoz, ugyanebben az évben jelent meg bemutatkozó albumuk, a Diana Ross Presents The Jackson Five, amely meghozta a világhírt számukra. Diana Ross koncertjén előzenekarként szórakoztatták a közönséget. Az együttesben Tito szólógitáron, Randy billentyűs és ütőhangszereken, Jermaine pedig basszusgitáron játszott.